Les temporades anteriors de Els Simpsons eren més fonamentats del que es va convertir en l'espectacle, amb més conseqüències i tocs realistes. Va ser en aquesta forma de l'espectacle que Kelsey Grammer's Sideshow Bob es va convertir en un equip recurrent, un dolent que podria canviar el to de l'espectacle d'una comèdia de situació subversiva a una autèntica tensió.
Amb els anys, Bob es va convertir en un personatge més complex i ximple. Aquesta nova direcció es va basar en un episodi de l'Edat d'Or que va ajudar a completar l'evolució de Sideshow Bob des d'una amenaça real per a la família fins a un bufó amb freqüència.
Sideshow Bob's Dark Origins a Els Simpson

Quan es va presentar completament a 'Krusty Gets Busted' de la temporada 1 després d'aparèixer com a personatge secundari uns quants episodis abans, Sideshow Bob es va establir ràpidament com un dels Els Simpsons' pocs personatges realment dramàtics. Tot i que la seva personalitat de l'escorça superior i la seva sort perpètuament maldestra el feien divertit, les seves primeres aparicions van tenir un autèntic sentit de malícia cap a ells . 'Black Widower' de la temporada 3 va veure que Bob va promulgar un pla complex (i gairebé reeixit) per matar Selma i robar-li la seva riquesa, i 'Cape Feare' de la temporada 5 va presentar en Bob a prop de tallar a Bart amb un matxet després de lligar la seva família. . A 'Sideshow Bob's Last Gleaming' de la temporada 7, Bob s'havia convertit en un intent d'assassinat en massa, fent un esforç genuí per explotar tot Springfield. Va ser una amenaça genuïna cada vegada que apareixia a la pantalla, realment va estar a prop de matar la família diverses vegades.
Però les coses van canviar a 'Brother From Another Series' de la temporada 8, que va veure Sideshow Bob fent un veritable intent de créixer com a persona per a millor. Després de sortir de la presó per recomanació del reverend Lovejoy, Bob troba feina amb el seu germà Cecil, que dirigeix una empresa constructora d'èxit. Malgrat les pors comprensibles de Bart i Lisa sobre la innocència de Bob, resulta que està dient la veritat: aquesta vegada no té plans nefasts i només està intentant trobar una manera de recuperar la seva vida. En canvi, és Cecil qui és el dolent aquesta vegada, com el seu pla per destruir Springfield per cobrir el seu robatori d'un milió de dòlars es basa en incriminar a Bob pel crim. Tot i que Bob treballa amb els dos joves Simpson per salvar la ciutat, el cap Wiggum utilitza la seva autoritat per enviar en Bob també a la presó.
Com va evolucionar Sideshow Bob a Els Simpson

Després de 'Brother From Another Series', Sideshow Bob es va convertir en alguna cosa diferent Els Simpsons . En la seva següent aparició, el 'Dia dels Jackanapes' de la temporada 12, Bob va ser tractat amb molta menys tensió o por. Bart el saluda amb una salutació casual, molt lluny de la representació genuïnament traumatitzada de Bart en episodis anteriors. L'episodi fa referència directa a la taxa de fracàs de Bob com a dolent, i la seva següent aparició a 'The Great Louse Detective' de la temporada 14 el va veure fins i tot ajudant activament la família quan Frank Grimes Jr. comença a amenaçar la vida d'Homer per venjar la mort del seu pare . Bob es va tornar cada cop més còmic i desagradable, fins i tot els seus intents d'assassinat es van tornar més ximples.
En fer que Bob simpatitzi a la temporada 8, Els Simpsons més o menys li va robar la seva vora dolenta. Algunes de les seves properes aparicions li donarien una dona i un fill, jugarien amb la seva família extensa i fins i tot li donarien superpoders breument. El seu paper més aterridor des d'aleshores, 'The Bob Next Door' de la temporada 21, encara es va inclinar molt en la comèdia dels fracassos del personatge com a dolent. Les seves aparicions més recents han resolt fins i tot en silenci els conflictes de Bob amb Bart, donant al personatge una sensació única de tancament donat l'aspecte intencionadament obert de Els Simpsons . Ha estat una evolució fascinant del personatge, destacant quins elements el van fer treballar com a vilà es podrien amplificar lleugerament per convertir-lo en una figura còmica gairebé patètica.