La sarcàstica i dolça personalitat de Logan era evident des del moment en què va començar una relació amb Rory Noies Gilmore . Un dels millors exemples d'això prové del fet que va començar a anomenar-la 'Ace' ràpidament després de conèixer-se. Així és com va sorgir aquest sobrenom al programa CW.
Rory va conèixer a Logan mentre tots dos assistien a Yale i treballaven al diari de l'escola. Va ser introduït específicament a Noies Gilmore Temporada 5, episodi 3, 'Escrit a les estrelles'. La parella es va reunir quan Rory va decidir fer una història sobre la Brigada de la Vida i la Mort, una societat secreta de la qual formava part. Inicialment, Rory va ser apagat per la personalitat de Logan, ja que semblava el típic rico playboy, però es van continuar coneixent fins i tot després que Rory acabés la seva història. Malgrat les seves diferències, Rory es va enamorar d'ell i la sensació va ser mútua per a Logan, de fet, el programa implica que potser s'hauria enamorat de Rory primer. El fet que Logan anomeni Rory 'Ace' és una forta prova d'aquesta idea.
cervesa d'observació fonamental
Logan va utilitzar el primer sobrenom tres episodis més tard a 'Norman Miller, I'm Pregnant!' A la superfície, es feia referència a l'habilitat i l'aspiració de Rory per convertir-se en periodista professional o en 'reporter de l'as'. Però l’ús del sobrenom no es va quedar aquí. A partir d'aquest moment, Rory i Logan van sortir a la gran majoria de Noies Gilmore i Logan va continuar referint-se a ella com Ace al llarg de tot. El sobrenom es va convertir en alguna cosa més que una simple referència a l'objectiu de Rory. Per a Logan, era un terme afectuós d’afecte.
A la superfície, Logan sembla escarpat i ple de si mateix, desprenent confiança i encant. Com que provenia de diners, estava acostumat a aconseguir tot el que volia i també tendia a fugir amb un comportament temerari. Per contra, Rory és curosa i calculada i ha hagut de treballar per tot el que té. En resum, són oposats complets. Aquelles característiques oposades van irritar inicialment a Rory, i Logan va ser capaç d’aconseguir-ho directament. Cridar-la 'Ace' era la seva manera de frenar suaument a Rory pel seu comportament seriós i la manera com mantenia la seva feina com a periodista estudiantil fins a la màxima importància. Com a persona totalment despreocupada, Logan hi va trobar humor.
Però com Noies Gilmore va continuar, Logan va començar a mostrar el seu costat més dolç i vulnerable a Rory. El seu pare el tractava més com una inversió empresarial que un fill, i l'únic propòsit de Logan era ser preparat per fer-se càrrec dels negocis del seu pare un dia. Per això, es va sentir atrapat en aquella vida. Una vegada que ell i Rory es van enamorar i van començar a sortir, el fet que Logan continués utilitzant aquest sobrenom va demostrar que sota les seves capes de sarcasme tenia un cor. Per tant, mentre anomenava Rory 'Ace' va començar com un mètode per burlar-la, es va convertir en un dolç terme d'atracció que mostrava quant li importava.