Mary Saotome és una jugadora amb excés de confiança a l'Acadèmia Privada Hyakkaou que finalment va trencar la seva ratxa quan va desafiar a Yumeko Jabami a un joc de jankenpon. Després d'aquesta humiliant derrota, va ser relegada temporalment a l'estatus d'animal domèstic. Donada la reputació que tenia Maria abans dels fets de Kakegurui: jugador compulsiu , sí que planteja la pregunta de com va pujar als rangs de l'escola per convertir-se en una jugadora de primer nivell en primer lloc.
Afortunadament per als fans de Mary Saotome, Bessó Kakegurui mostra com va construir la seva reputació i va sobreviure al seu primer any a Hyakkaou. Com a estudiant de primer any recentment transferida, Mary posseeix tres trets que l'ajuden a prosperar a la seva nova escola, dues de les quals ja és famosa a la sèrie principal: la intel·ligència i la capacitat d'assumir riscos calculats com a trampa. El tercer tret és la capacitat de la Mary per aliar-se amb qui vulgui i jugar amb qui cregui que serà més avantatjosa per a ella.
Els tres millors trets de Mary es mostren completament Bessó Kakegurui quan accepta els reptes de diversos companys de classe -- inclosos els membres del Consell d'Estudiants com Aoi Miboumi i fins i tot el seu president Sachiko Juraku, el vilà de la sèrie principal. En tots els jocs que juga, Mary és molt experta en calcular diverses probabilitats al seu cap i assumeix riscos calculats en funció dels números que li donen la major oportunitat de guanyar. Per descomptat, Mary tampoc no juga mai segons les regles i sempre fa trampes per assegurar-se les seves oportunitats de guanyar.
Malauradament, malgrat la confiança guanyada de Mary, saber enganyar i assumir riscos calculats no vol dir que pugui explicar com enganiran els seus oponents i fins i tot els moderadors del joc. Fins i tot quan considera totes les possibilitats d'enganyar, ho és poques vegades encerta en les seves valoracions dels seus oponents i moderadors, que és com sempre acaba perdent la primera ronda abans de recuperar-se a la segona. Tenir en compte aquest defecte fatal és on la formació d'amistats i altres aliances a l'escola funciona en benefici de Mary.
La determinació de la Mary de guanyar a qualsevol preu i evitar endeutar-se significa que es farà amistat i treballarà amb qualsevol persona que cregui que li donarà avantatge. Això és el que li permet fer-se amistat amb la seva antiga companya de primària, Tsuzura Hanatemari, quan aquesta última li fa uns diners el seu primer dia a Hyakkaou per ajudar-la a guanyar contra un altre estudiant que inicialment la va vèncer a la primera ronda. La Mary també acaba fent-se amiga de Yukimi Togakushi, una noia que estava seriosament en deute amb Sachiko. La Mary i la Yukimi comencen com a oponents dels jocs, i aquest últim perd el seu bar en el procés. Al principi, Mary només accepta l'amistat de Yukimi com a part de la seva pròpia estratègia per guanyar molts diners.
Entre les dues noies, Tsuzura es converteix en la millor amiga i companya de confiança de Mary a qui confia les seves estratègies guanyadores, sobretot durant el joc de parelles que requeria un equip de cinc noies i cinc nois. Irònicament, la Mary també es va posar ràpidament a la seva millor amiga quan la Sachiko la va fer creure que l'havia traït, la qual cosa li va provocar una gran pèrdua. Quan la Mary descobreix qui és el veritable traïdor del seu equip, se sent alleujada al saber que Tsuzura mai la va trair i des de llavors mai no ha qüestionat la seva lleialtat. Això esdevé especialment important quan tant la Sachiko com l'Aoi s'interessen molt per ella i intenten manipular les seves habilitats de joc al seu propi favor.
La Sachiko havia estat interessada a mantenir la Mary com a mascota de casa des que va guanyar la casa d'apostes de Yukimi i ha buscat maneres de trencar la seva ratxa guanyadora, cada cop quedant-se més i més intrigada per ella. L'Aoi també està interessat a reclutar la Mary al Full-Bloom Club com a part d'un pla per expulsar a Sachiko com a presidenta del Consell d'Estudiants.
A Mary no li interessa subordinar-se ni a l'Aoi ni a la Sachiko, però està disposada a interpretar-los sempre que li beneficii fer-ho. Això la porta a participar-hi Bessó Kakegurui el joc de caça del carrony en què juga contra Sakura Miharutaki, la promesa d'Aoi i Executiva del Consell d'Estudiants .
Sakura, també una jugadora altament qualificada, supera en molts aspectes a Mary amb les seves estratègies guanyadores. Sakura és especialment coneguda per utilitzar els mètodes propis dels tramposos contra ells, que va ser com va aconseguir que Midari Ikishima pagués el seu enorme deute amb el Consell d'Estudiants. És segur dir que si la Mary no hagués tingut tant Tsuzura com Yumiki presents per ajudar-la durant la recerca del carro i executar la seva estratègia guanyadora en el següent joc, Mary hauria perdut fàcilment; La Sakura destaca per guanyar sense ajuda i mai no fa segones rondes, l'única cosa amb la qual Mary compta per guanyar donada la seva tendència a perdre les primeres rondes.
