El Diaris de vampirs Lorenzo (Michael Malarkey), també conegut com Enzo, mai no ho va tenir fàcil. Inicialment, un antagonista que esdevé més un heroi a mesura que avança el programa, Enzo era un orfe que va créixer als carrers d’Anglaterra. Lily Salvatore el va convertir en vampir, aparentment abandonat pel seu pare i experimentat durant més d'una dècada per la Societat Agustina. S'enamora de la dona que l'estudia, Maggie James, però Maggie és assassinada finalment assassinada per Damon Salvatore (Ian Somerhalder). En última instància, es fa amic de Damon, però el vampir el deixa morir quan encén un foc i s’escapa dels agustins. Enzo ha mort més d’una vegada i, tan aviat com les coses li busquen a ell i a Bonnie (Kat Graham), és assassinat definitivament per Stefan (Paul Wesley) quan intenta matar el comatós Elena . Tenint en compte que la mort és força comuna a la sèrie, no és d’estranyar que Enzo no arribi al final de la sèrie. Però, per què Stefan va matar Enzo en primer lloc?
Tot comença amb el tracte que fa Stefan amb Cade. A la vuitena temporada del programa, Seline segresta a Lizzie i Josie i planeja sacrificar-les a Cade, el governant de l’Infern. Un Stefan desesperat s'ofereix a ell mateix i a Damon com a servents al seu lloc i Cade hi està d'acord. Aleshores, Cade demana a Stefan que desactivi la seva humanitat i es converteixi en el seu alter ego malvat, el Destripador. El vampir està d'acord, amb la condició que ell i Damon siguin alliberats de la seva servitud eterna. Sota la influència de Cade, Stefan fa estralls a la ciutat abans que Cade li doni una última tasca: matar Elena o matar 100 persones. Amb la seva humanitat apagada i creient que Elena només dificulta la seva relació amb el seu germà, Stefan decideix matar-la en lloc de 100 persones. Malauradament, això el va situar en el camí de Bonnie i Enzo.
Enzo es troba amb Bonnie a la temporada 5 quan segresta a Jeremey per utilitzar-lo com a palanca contra la bruixa. L'obliga a llançar un encanteri localitzador per trobar un membre de la Societat Agustina responsable de la tortura d'Enzo. Mentre la seva relació comença en peu rocós, Enzo es dirigeix cap a Bonnie després de matar-se fent que Stefan li arrenci el cor. Bonnie finalment troba la manera de fer-lo tornar de l'altre costat juntament amb Caroline.
Comencen la seva relació sentimental a la temporada 7 després que Enzo salvi a Bonnie de l'Armory, una organització especialitzada en l'ocultisme. Tres anys després, els dos s’enamoren, amb Bonnie restaurant la ment d’Enzo després que una sirena l’atacés psíquicament. A mesura que la seva relació creix, també creixen els seus plans per a una família i una llarga vida junts. Enzo inicialment ofereix a Bonnie una ampolla de sang per convertir-la en vampir, però sabent que està connectada amb Elena, Bonnie no està segura de com procedir. Ella demana a Enzo que tasti la sang d’Elena i es torni a fer humana, ja que la sang d’Elena conté la cura del vampirisme.
Passen un dia romàntic junts abans que Bonnie es prepari per prendre part de la sang d’Elena per donar-la a Enzo, però tot canvia quan Stefan arriba per matar Elena. Trobant a Enzo al seu camí, Stefan arrenca el cor per darrere, deixant a una Bonnie devastada per trobar el seu cos després que ella aturi Stefan i li injecti la cura.
Horroritzada i desconsolada després de trobar mort l'amor de la seva vida, Bonnie deixa anar un crit terrenal. Això crea una dimensió alternativa on Enzo li apareix i la consola. Li demana que perdoni Stefan, assenyalant que també ha fet coses terribles en el seu passat mentre estava sota la influència d'un poder superior. Enzo sap per experiència que l'odi menjarà Bonnie per dins. Enzo li recorda que aprecia les coses bones de la seva vida i li prega que el recordi quan estiguessin contents.
Bonnie finalment perd la seva connexió amb Enzo quan el foc infernal amenaça la ciutat de Mystic Falls, però en el final de la sèrie, Enzo la troba una vegada més. Es prepara per viatjar pel món quan li apareix el seu esperit, dient-li que va oblidar el seu passaport. Bonnie no el pot veure, però sent la seva presència i recorda la promesa que mai no estarà sola.
