Deadpool (també conegut com Wade Wilson) és sovint menyspreat pels seus companys superherois . Tot i que el mercenari té habilitats de lluita extraordinàries i un factor de curació només igual al de Wolverine, encara es considera un bufó mentalment inestable del qual no es pot confiar. Tanmateix, Deadpool pot ser ferotgement lleial als seus amics, com quan va rescatar el seu traficant d'armes personal, Weasel, de les urpes del despietat assassí, Taskmaster. Pocs superherois són capaços de derrotar a Taskmaster a causa de la seva habilitat per imitar i contrarestar perfectament els seus moviments, però el dolent es va trobar quan es va trobar amb un oponent especialitzat en ser impredictible.
En Deadpool (vol. 1) #2 (de Joe Kelly i Ed McGuinness), el Mercè amb una boca descobreix que el seu amic Weasel ha estat segrestat. El segueix fins a una escola de ninjas estudiant sota la tutela del Taskmaster . La presència de Wilson és detectada per la seguretat, però Taskmaster li permet entrar al seu institut perquè pugui estudiar el seu estil de lluita i afegir-lo al seu ja extens repertori. Deadpool fa un breu treball del seu exèrcit d'estudiants ninja, però és una història diferent quan s'acosta al seu professor amb cara de crani. La memòria fotogràfica del Taskmaster li permet contrarestar tots els moviments de lluita que li llança i el mercenari és ràpidament derrotat.

Quan Deadpool es recupera de les seves ferides en una cel·la, hi troba el seu amic. Weasel explica que no va ser segrestat, sinó que el van deixar pel seu compte, ja que Taskmaster li va oferir un contracte lucratiu per crear armes exclusivament per a ell. Per afegir insults a la lesió tan aviat com s'ha recuperat prou, l'han portat a una sala plena de conferències per ser executat pel Taskmaster. Vol posar un exemple de Wade als seus estudiants i espera plenament que baixi amb la mateixa facilitat que ho va fer durant el seu primer enfrontament. Tanmateix, Deadpool té una història de sorprendre a aquells que el subestimen.
Aquesta vegada, Deadpool irromp en un ball erràtic i no planificat que inquieta a Taskmaster. El dolent meticulós no sap com reaccionar davant aquests moviments salvatges i vacil·la en confusió. Aquest lapse momentani és tot el que necessita Deadpool per llançar un atac a punt de Taskmaster i noquejar-lo. Un Taskmaster derrotat s'enrotlla al terra i murmura que el que va fer va ser 'impossible', però en Wade Wilson prospera amb el caos que el converteix en un oponent molt complicat per planificar un atac. Deadpool i Weasel deixen el recinte amb Taskmaster encara es revolca en el seu fracàs , sense entendre com algú tan aparentment imbècil podria treure el millor d'ell.

Taskmaster va cometre el mateix error que molts dels companys de Deadpool. Va confondre la bogeria de Wilson amb la incompetència, cosa que el va fer sentir superior al mercenari. Però Deadpool no és cap broma, i la seva lleugeresa s'utilitza sovint per arrullar els seus oponents en una falsa sensació de seguretat. Potser no s'adonaran del mal posicionat que té la seva confiança fins que Deadpool ja els ha enfilat amb una de les seves espases.
Els superherois com Spider-Man i Wolverine veuen que Deadpool és una responsabilitat més propens a causar problemes que ajudar a resoldre'ls. Però, continuen fent equip amb ell perquè, tot i que els seus mètodes poden semblar una bogeria, en el fons saben que és un aliat eficaç quan l'empenta arriba. Pel que fa a Taskmaster, quan va tornar a aparèixer en un altre llibre de Deadpool molts anys més tard, va tractar el mercenari amb el respecte que s'havia guanyat.