Els Simpsons està ple de personatges tràgics impactants, amb molts residents de Springfield que tenen històries de fons increïblement agredolces. Però hi ha una figura, generalment la làmina còmica de les bromes de Bart, que es troba per sobre de la resta. Seymour Skinner podria ser un dels personatges més tristos de Springfield, amb alguns signes potencials de trencament mental també.
Malgrat les breus revelacions que Seymour Skinner era en realitat un impostor anomenat Armin Tamzarian , altres episodis de la sèrie s'han inclinat cap a la idea que Skinner és l'autèntic fill d'Agnes Skinner. Dona dominant i cruel, Agnes va criar el seu fill amb un cert nivell de menyspreu. Molts episodis, com 'Boy Meets Curl' de la temporada 21, suggereixen que això pot tenir alguna cosa a veure amb que el pare de Seymour deixés enrere a Agnes embarassada mentre avançava a la vida, i que estigués embarassada de Seymour directament va fer que no guanyés als Jocs Olímpics. .
La temporada 29, 'Grampy Can Ya Hear Me', també va revelar que, malgrat la seva absoluta desagradabilitat pel seu fill, Agnes encara no suportava la idea que marxés d'ella, cosa que la va impulsar a ocultar que havia estat acceptat a la Ohio State University com a adolescent amb una beca completa. En canvi, Skinner va acabar unint-se a l'exèrcit i servint durant la guerra del Vietnam. Els flashbacks de tota la sèrie pinten una experiència horrible per a Skinner que el mostra presenciant la mort sobtada i brutal de molts dels seus amics. Fins i tot va ser pres captiu durant un període i torturat pel Viet Cong. Episodis com el 'Team Homer' de la temporada 7 van suggerir que passés anys en aquestes horrendoses condicions abans de tornar finalment als Estats Units
Després d’assumir una feina a Springfield Elementary, Skinner va adoptar un comportament avorrit i sever amb qualsevol flash de personalitat que la seva mare i el seu nou empresari van derrotar. Superintendent Chalmers . La vida de Skinner és positivament tràgica i lluita per connectar amb els altres. Els seus freqüents intents d’impressionar a Chalmers es podrien veure com Skinner intentant connectar-se amb una figura paterna masculina i fracassar, ja que Chalmers sovint s’esgota per les trapelles de Skinner.
Agnes només s’ha tornat més amarga a la seva vellesa, insultant el seu fill amb freqüència i, en un cas (és cert que durant una entrada que no pertanyia a la canonada a la temporada 25). Treehouse of Horror XXIV '), Agnes va provocar que Skinner tingués un atac de pànic a causa dels seus insults, per empitjorar-lo colpejant-lo amb una bossa. Es demostra que Skinner no té amics de debò i el guarda de terres Willie sovint es veu obligat a quedar-se amb ell. El seu únic romanç significatiu va ser amb Edna Krabappel , però els seus penjaments i dubtes personals el van portar a arruïnar el romanç just quan s’acostaven al matrimoni.
Tot aquest trauma també ha donat a Skinner un avantatge particular que contrasta amb la seva personalitat habitual de pushover. Reflexionar sobre el seu pas per Vietnam sovint deixa a Skinner en un lloc mentalment fosc, amb el seu to i llenguatge corporal cada cop més rígids i durs. També s’ha donat a entendre que aspectes de la vida de Skinner reflecteixen lliurement els de Norman Bates Psico. Els Simpsons El compara repetidament amb l'home assassí principalment a causa de les seves terribles relacions amb les seves mares. Buscant un psiquiatre a la 'Tema de volar' de la temporada 6, s'entén que Skinner considera inconscientment sufocar la seva mare i que el 'Yellow Subterfuge' de la temporada 25 va revelar que creia que la vida milloraria sense la seva mare després d'haver simulat la seva mort per una broma.
Skinner és una figura particularment tràgica a Springfield, un home poc impressionant i sovint oblidat, la mare el va impedir assolir el tipus de vida que desitjava. És un dels personatges més traumatitzats de la sèrie i, si hi hagués algú que pogués tenir el potencial de capturar-se, seria ell.
